Практически каждое имя прилагательное из качественной категории в русском языке, так же, как и сопутствующие ему наречия, имеют помимо положительной формы ещё и так называемую сравнительную. Слово "по(?)меньше" относится как раз к таким же формам наречия мало и прилагательного малый.
Известно два достаточно популярных, которые можно назвать классическими способы образования той или иной сравнительной формы. Такая форма как бы сравнивает один признак с другим по характеристике его интенсивности: "хороший-лучше", "высокий-более высокий", "мало-меньше". Казалось бы всё довольно просто. Но при чём здесь приставка или предлог "по", которые усложняют задачу образования и, в общем-то, семантически ничего особого не решают.
Оказывается, что образование сравнительных форм, наподобие "глубже-поглубже", "выше-повыше", "меньше-поменьше" оказывают при помощи приставки "по-", во-первых, стилистическое влияние (форма становится разговорной), а во-вторых - усиливают, а в некоторых случаях наоборот смягчают интенсивность признака. Поскольку "по-" - приставка, напишем её слитно.
Примеры предложений:
"У Пети намного поменьше пятёрок, чем у Оли". По смыслу признак усиливается.
"У Васи чуть-чуть поменьше карандашей, чем у Миши". По смыслу признак смягчается.