В разговорной речи мы часто используем слово (не) позавидуешь, что не вызывает никаких затруднений. Но все меняется, если необходимо его написать в тексте, так как в этом случае часто возникает не один вопрос: нужен ли мягкий знак после шипящей буквы «ш», как пишется частица «не» со словом. Так давайте разбираться в этих вопросах.
И сначала давайте рассмотрим отдельно это слово от частицы «не». К искомому слову можно задать вопрос «что сделаешь?» и определить, что это глагол в личной форме. А так как это глагол, то вопрос о мягком знаке может сразу сняться, так как если эта часть речи оканчивается на шипящую букву, то всегда пишется с мягким знаком.
Также легко можно разобраться с частицей «не», по правилам русского языка, это часть речи пишется с ней слитно лишь в исключительных ситуациях, а именно, когда слово без неё не существует. А так как мы поняли, что слово "позавидуешь" вполне существует как самостоятельное, то с «не» его напишем раздельно.
Правильный ответ: не позавидуешь.
Примеры предложений:
Действительно, тебе не позавидуешь с твоим начальником.
Не позавидуешь твоим коллегам, у тебя скверный характер.