Во время написания глагольной формы "не(?)досыпал" (например, в приблизительных значениях "мало спал" или "мало сыпал" - смотря где ударение) мы должны тонко улавливать семантику всего высказывания, если существует контекст, и в зависимости от него изменять орфографию словоформы, выбирая по ситуации слитное либо раздельное написание.
В частности, личная форма "не досыпал" (раздельный вариант) применима, когда хотят сказать "он хотел, насыпав что-либо, затем и досыпать, но не сделал этого". Это если о насыпании, но такое же правило будет действовать, если речь пойдёт о сне. Если имеется в виду отсутствие досыпания, то "не" пишется отдельно.
Другой момент - это когда в высказывании говорится о недостаточном сне или о недостаточном насыпании (например, крупы). Тогда появляется орфографически неделимая приставка "недо-", которая не позволяет разделить "не-" и "-досыпал".
Примеры употребления:
"Василий не досыпал, а просто лежал с прикрытыми глазами в кровати".
"Ты так и не досыпал овса лошади".
"Продавец, по словам покупателей, иногда недосыпал им сахара".
"Вставал Антон очень рано, поэтому вечно недосыпал".