Чтобы определить, как правильно написать слово «не заснуть» – слитно или раздельно, следует сначала разобраться, что из себя представляет не-. Разбираем слово по составу и обнаруживаем, что не- предшествует корню, следовательно, не может быть ничем кроме приставки (по-научному префикса) или отрицательной частицы.
Следующий шаг: определяем, какой частью речи является «заснуть». Для этого задаем к слову вопрос: «Что сделать?» – «Заснуть». Теперь ясно, что перед нами глагол.
Существует правило «Не- с глаголами пишется раздельно». Им мы и будем руководствоваться. Но сначала проверим, употребляется ли этот глагол без не. Составим предложение: «Я не могу заснуть». Очевидно, что это слово вполне может использоваться без отрицания. А значит, писать следует раздельно «не заснуть».
Примеры:
Когда рано утром сидишь на скучной лекции, главное не заснуть.
Мне надо отдохнуть, но не заснуть, а полежать с книгой.
Он промучился всю ночь: вертелся с боку на бок и то и дело пил воду, но так и не заснул.