Слово "особенно", являясь наречием со значениями "больше обычного", "необычно", "в большей степени, чем в общих случаях", довольно часто находится или перед союзами, или начинает собой любой присоединённый оборот со значением уточнения. Такие варианты употребления в предложениях слова "особенно" позволяют говорить о том, что непосредственно перед "особенно" часто находится запятая.
Так и есть. Но само наречие "особенно" не является ни присоединяющей частью речи, ни вводным словом, поэтому запятых оно в обязательном порядке не потребует. Нужно всякий раз рассматривать высказывание с "особенно" и анализировать, входит ли данное наречие в какие-то синтаксические обособленные обороты, не находится ли на стыке оборота с остальной часть предложения. Если нет, то знаки препинания не ставятся.
Позиция слова "особенно" перед подчинительным союзом говорит о постановке перед «особенно» (но не после него) запятой.
Читайте по теме: Список вводных слов, которые всегда выделяются запятыми, смотрите здесь. Список ложных вводных слов, которые при всем желании не следует выделять запятыми, можно увидеть тут.
Примеры предложений:
"Позавчера в квартире было особенно прохладно".
"Особенно успешным Алексей не был".
"Ребята были старательными, особенно Миша".
"Мы никогда не любили пасмурную погоду, особенно когда она сопровождалась ветром".