При написании написания слова "по(?)болеть" мы делаем два необходимых шага, предназначенные для того, чтобы не ошибиться во время слитного и раздельного написания. Первый шаг - это определение части речи. "По(?)болеть" - это, как правило, означает, немного или легко болеть. При постановке к данному слову вопроса "что сделать?", мы понимаем что, несмотря на появившуюся приставку, глагол остаётся глаголом.
Например: заболеть, переболеть, приболеть, наболеть. Всё это глаголы, образованные при помощи приставок, которые, появившись в начале корня, привносят в слово различные оттенки значения, но морфологическая суть остаётся сутью прежней - что делать? или что сделать?, то есть болеть.Таким образом, понимая, что приставка "по", несмотря на то, что теоретически может в определённых случаях может стать и предлогом, но не в этом. Перед глаголом "болеть" предлога "по" быть в предложении не может. Собственно, как и ни перед каким другим глаголом - ни какой другой предлог. То есть мы не можем сказать: про болеть, пере болеть или при выздороветь.
Таким образом писать можно только "поболеть" - слитно - и никак иначе.
Предложение:
"Поболеть в этом сезоне было немудрено"