Клишированные выражения "в кратчайший срок" и "в кратчайшие сроки" употребляются с приблизительно равной частотностью, поэтому мы можем говорить о возможности трансформации данного речевого клише в условиях его нежёсткой фиксированности. Тем не менее, языковая логика подсказывает нам о том, что, используя в своей речи подобные шаблоны и их варианты, мы должны приветствовать тот вариант, который более соответствует смыслу всего высказывания.
Например, если мы говорим о каком-то сроке, в течение которого желательно выполнить то или иное действие, то этот срок, естественно, один, если действие одно. Этот срок не уточняется, его можно определить наречиями "быстро" или "срочно", но мы говорим не о трёх и не о пяти кратчайших сроках, а только об одном. Поэтому нам подойдёт выражение "в кратчайший срок".
Если же мы наметили в плане несколько пунктов, описывающих, соответственно, несколько разных действий, не связанных напрямую друг с другом, то и сроков их выполнения может быть столько же, сколько и пунктов. Поэтому допустимо будет сказать "в кратчайшие сроки".
Например:
"Мы должны завершить отделку этой комнаты в кратчайший срок".
"В кратчайшие сроки создайте группу, поясните людям задачи, выполните первые из них и сделайте отчёт".