Слово "не(?)грустный" является качественным прилагательным, поскольку признак, обозначаемый им, может в различных контекстах и, соответственно, формах, проявляться в меньшей или в большей степени. Но нужно отметить, что элемент "не", который в различных ситуациях может стать либо приставкой, либо предлогом-частицей, помешает образовать формы сравнительной степени, которые характерны для имени прилагательного "грустный".
То есть таких форм, как "негрустнее" или "наинегрустнейший" мы в языке не найдём. Таким образом, предварительный вывод может быть таким, что "не" в сочетании со словом "грустный" далеко не всегда может быть приставкой. Написание может быть (если приставка) слитным и (если предлог) раздельным.Если слово "негрустный" целиком, вместе с "не", может быть заменено синонимом "весёлый" или подобными по семантике словами, то слитное написание станет правильным. А различные иные ситуации в предложениях мы сейчас рассмотрим на примерах:
Полные правила правописания прилагательных с частицей "не" можно прочитать тут.
"Гитарист исполнял сегодня не грустные, а весёлые наигрыши". Мы не сможем сказать "весёлые, а весёлые наигрыши". Замена слова с "не" на синоним невозможна. Поэтому выбираем раздельное написание, условия для которого были созданы противопоставлением.
"Эта мелодия вовсе не грустная". Снова попробуем приём с заменой. Получится "вовсе весёлая". Звучит как речевая ошибка. Написание слова "не грустная" будет раздельным.