Правильно писать слово «расспрашивая» раздельно с отрицательной частицей «не».
Слово «расспрашивая» относится к части речи деепричастие, которое образуется от слова «расспрашивать». Правила правописания деепричастий с отрицательной частицей «не» довольно простые: если слово существует в русском языке как самостоятельное без «не», то с ней пишется раздельно.
Примеры предложений.
Я забрал дочь домой, не расспрашивая её о том, как прошел день в школе.
Не расспрашивая Олега, я понял, что у него неприятности.