Несмотря на то, что глагол "не(?)до(?)глядеть" кажется очень простым в орфографии из-за положений, по которым он пишется, у него есть целых два орфографических варианта и при чем все из них являются в определённых случаях корректными:
Недоглядеть - так говорят, когда имеют ввиду, что человек взявшийся за присмотр чего-либо или кого-либо, не смог обеспечить его в полной мере - он недоглядел за ним.
Не доглядеть - так говорят или пишут, когда имеют ввиду, что какой то человек, например, начал глядеть какую-либо киноленту, но не смог или не захотел досмотреть её до конца.
В глаголе "(недо)глядеть" большое сомнение вызвала приставка "недо", которая во-первых свела на нет чёткое правило о "не с глаголами". Но в то же время частица "не", которая имеет способность разорвать данную приставку на две части, образует новый глагол с новой орфографией, который имеет несколько иное значение.
Примеры предложений:
Бабушка недоглядела за внуком, который залез на только что покрашенную скамейку.
Бабушка не доглядела фильм, так как уснула на середине сеанса.