При написании слова "в(?)шестером" мы видим, что перед нами наречие. Слово "в(?)шестером" может отвечать на вопрос "как?" и, как вариант, "в каком количестве?". Обозначение этим словом числа лиц, количества людей, хорошо демонстрирует нам прямую взаимосвязь между собирательным именем числительным "шестеро" и наречием "в(?)шестером". Эта связь позволит нам лучше разобраться в способе словообразования и избрать один верный вариант правописания.
От слова "шестеро" с помощью двух элементов - приставки "в-" и суффикса "-ом" - было образовано наречие "в(?)шестером". Элемент "в", который теоретически мог бы быть и предлогом, не обозначает направления или нахождения. Это явная приставка, вошедшая в слово. Поэтому слитное написание слова "вшестером" каких-либо сомнений вызвать не может. Тем более, что все структурно подобные наречия количества, образованные таким же способом, от собирательных числительных, пишутся точно так же, без применения пробелов или дефисов: "втроём", "впятером", "надвое".
Примеры предложений:
"Свои каникулы мы всегда проводили вшестером, в таком же составе".
"Соберитесь вчетвером или вшестером и сходите в поход".